Dai contrafforti dei Sibillini alle formazioni collinari di arenarie e tenere argille intagliate da calanchi, fino alle terrazze ghiaiose e sabbiose dell’adriatico, colline, e vallate sono state disegnate dal sistema mezzadrile, con micropoderi e insediamenti sparsi sui fondi rustici delimitati da alberature diffuse, mentre boschi e selve storiche punteggiano anche le zone collinari.
Il paesaggio della provincia picena è dato da una lenta ricostruzione culturale: i “vici” e “pagi” collinari dei piceni sono integrati dalle città romane di fondovalle, ma la dispersione sulle alture dei secoli altomedievali riscopre la diffusione in villaggi della popolazione picena.
Il territorio è organizzato in “castra”, “plebes”, “cellae”, “monasteria” i poteri feudali sono rappresentati dall’abazia di Farfa, i vescovi di Ascoli Piceno e Fermo, l’impero, la nobiltà di origine longobarda e franca. Con il fenomeno dell’incastellamento, accompagnato dalla cessione al vescovo della proprietà terrena e del “castrum”, la nobiltà feudale si trasferisce nelle città: le torri che svettano nel paesaggio urbano Ascoli Piceno sono il segno che la posta in gioco è il potere dentro le mura. L’età dei Comuni vede un riassestamento interno dei poteri tra il ruolo del vescovo, del podestà di matrice laica, delle magistrature cittadine, delle magistrature cittadine, poi del capitano del popolo. I comuni più importanti, l’un contro l’altro armati, attuano un ulteriore politica di espansione: i due poli di Ascoli Piceno e Fermo bloccano altre ambizioni giocando un forte ruolo territoriale. Nel XV secolo, dopo il fallimento di Francesco Sforza, lo Stato della Chiesa tiene e riorganizza militarmente con una serie di opere di fortificazione. Dal XVI al XIX secolo le città attuano risistemazioni e architettoniche architettoniche che non modificano sostanzialmente la struttura di fondo, e la dignitas urbana ha come segni privilegiati la piazza, i palazzi, i teatri. Il ‘900 segna invece una progressiva crescita dei poli costieri, che rappresentano la nuova frontiera della crescita demografica e produttiva.
